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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）在澳门生活，继而到香港谋生。一次较量后，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣潼 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）等人为徒，但最瞩目的是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）的一段鲜为人知的故事。 汪东好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解；某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人；另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污，叶问向邓声示之情谊，邓声终暗中协助
